西咪替丁
西咪替丁(cimetidine)
CAS: 51481-61-9;2984-61-4
化学式: C10H16N6S
性质
白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。易溶于甲醇或稀盐酸，溶于乙醇，微溶于异丙醇，微溶于水。熔点141～143℃。37℃时在水中的溶解度为1. 14%。
制法
4一羟甲基-5一甲基-1H-味唑盐酸盐和2一氨基乙巯醇盐酸盐，在溴化氢存在下反应，再用碳酸钾中和，得到的化合物和相应的硫脲反应，得到西咪替丁。
用途
组胺H2受体拮抗剂。能抑制组胺刺激引起的胃酸分泌，又能抑制由食物、五肽胃泌素、咖啡因和胰岛素等所诱发的胃酸分泌，还能抑制基础胃酸分泌。用于胃及十二指肠溃疡、消化性食道炎等。
安全性
小鼠、大鼠LDso( mg]kg)：2600，5000经口；150，106静脉注射；470, 650腹膜内注射。
| 中文名 | 西咪替丁 |
| 英文名 | cimetidine |
| 别名 | 泰胃美 甲氰咪胺 甲氰咪胍 西咪替丁 西米替汀 西米替丁 西咪替丁 A 西咪替丁A型 西咪替丁【51481-61-9】 N'-甲基-N''-[2[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫代]乙基]-N-氰基胍 |
| 英文别名 | Peptol Tratul TAGAMET Tametin Ulcedin SKF-92334 cimetidine Cimetidine A Cimetidine AB Cimetidine (base or and unspecifieds salts) 2-cyano-1-methyl-3-(2-(((5-methylimidazol-4-yl)methyl)thio)ethyl)guanidine N-CYANO-N'-METHYL-N''-[[2-[(5-METHYL-1H-IMIDAZOL-4-YL)METHYL]THIO]ETHYL]GUANIDINE |
| CAS | 51481-61-9 2984-61-4 |
| EINECS | 257-232-2 |
| 化学式 | C10H16N6S |
| 分子量 | 252.34 |
| InChI | InChI=1/C10H16N6S/c1-8-9(16-7-15-8)5-17-4-3-13-10(12-2)14-6-11/h7H,3-5H2,1-2H3,(H,15,16)(H2,12,13,14) |
| InChIKey | AQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.2583 (rough estimate) |
| 熔点 | 139-144°C |
| 沸点 | 476.2±55.0 °C(Predicted) |
| 水溶性 | 0.5 g/100 mL at 20 ºC |
| 溶解度 | 微溶于水，溶于乙醇 (96%)，几乎不溶于二氯甲烷。它溶于稀无机酸。 |
| 折射率 | 1.5700 (estimate) |
| 酸度系数 | pKa 6.80 (Uncertain) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 整洁 |
| 颜色 | White to Off-White |
| Merck | 14,2279 |
| 物化性质 | 白色或类白色结晶性粉末，几无臭，味苦。易溶于甲醇或稀盐酸，溶于乙醇，略溶于异丙醇，微溶于水。熔点141～143℃。37℃时在水中的溶解度为1.14%。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2600，5000口服；150，106静脉注射；470，650腹腔注射。 |
| MDL号 | MFCD00133296 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 Xn - 有害物品  |
| 风险术语 | R60 - 可能损害生育能力。 R42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R20/22 - 吸入及吞食有害。 |
| 安全术语 | S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S22 - 切勿吸入粉尘。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | MF0035500 |
| 海关编号 | 29339900 |
| 上游原料 | 碳酸钾 荒酸二甲酯 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=1.627] Yanming Xia et al."Transport mechanism of ursodeoxycholic acid in human placental BeWo cells."Biopharm Drug Dispos. 2018 Jul;39(7):335-343 2. [IF=3.84] Li Qiao et al."Mitochondrial membrane potential played crucial roles in the accumulation of berberine in HepG2 cells."Bioscience Rep. 2019 Apr;39(4):BSR20190477 |
西咪替丁 - 性质
可信数据
白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。易溶于甲醇或稀盐酸，溶于乙醇，微溶于异丙醇，微溶于水。熔点141～143℃。37℃时在水中的溶解度为1. 14%。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
西咪替丁 - 制法
可信数据
4一羟甲基-5一甲基-1H-味唑盐酸盐和2一氨基乙巯醇盐酸盐，在溴化氢存在下反应，再用碳酸钾中和，得到的化合物和相应的硫脲反应，得到西咪替丁。
最后更新：2022-01-01 09:22:49
西咪替丁 - 标准
可信数据
本品为1-甲基-2-氛基-3-[2-[[(5-甲基咪挫-4-基）甲基]硫代] 乙基] 胍。按干燥品计算，含C10H16N6S不得少于 99.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
西咪替丁 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶性粉末；几乎无臭。
- 本品在甲醇中易溶，在乙醇中溶解，在异丙醇中略溶，在水中微溶；在稀盐酸中易溶。
吸收系数
取本品，精密称定，加盐酸溶液（0.9 —1000)溶解并定量稀释制成每lml中约含8ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在218nm的波长处测定吸光度，吸收系数为751〜797。
最后更新：2022-01-01 11:44:17
西咪替丁 - 用途
可信数据
组胺H2受体拮抗剂。能抑制组胺刺激引起的胃酸分泌，又能抑制由食物、五肽胃泌素、咖啡因和胰岛素等所诱发的胃酸分泌，还能抑制基础胃酸分泌。用于胃及十二指肠溃疡、消化性食道炎等。
最后更新：2022-01-01 09:22:50
西咪替丁 - 鉴别
可信数据
- 取本品约50mg，加水10ml，微温使溶解，加氨试液1滴与硫酸铜试液1滴，即生成蓝灰色沉淀；再加过量的氨试液，沉淀即溶解。
- 取本品约50mg，炽灼，产生的气体能使醋酸铅试纸显黑色。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集142图）一致。
最后更新：2022-01-01 11:44:17
西咪替丁 - 安全性
可信数据
小鼠、大鼠LDso( mg]kg)：2600，5000经口；150，106静脉注射；470, 650腹膜内注射。
最后更新：2022-01-01 09:22:50
西咪替丁 - 检查
可信数据
酸性溶液的澄清度与颜色
取本品3.0g，加lmol / L盐酸溶液12ml溶解后，用水稀释至20ml，摇匀，溶液应澄清无色；如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，不得更浓；如显色，与黄色3号标准比色液（通则0901第一法）比较，不得更深。（供注射用）
氯化物
取本品l.Og，依法检查（通则0801)，与标准氯化钠溶液8ml制成的对照液比较，不得更浓（0.008% ) 。
有关物质
取本品，加流动相溶解并稀释制成每lml中含0.4mg 的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，用流动相稀释制成每lml中含2ug和0.2ug的对照溶液（1)和（2)。照高效液相色谱法（通则0512)测定。用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲醇-水（240：760)(每1000ml中含磷酸0.3ml和己烷磺酸钠0.94g)为流动相；检测波长为220mn。取本品约40mg，置100ml量瓶中，加lmol/ L盐酸溶液10ml水浴加热2分钟，放冷，加lmol/ L氢氧化钠溶液10ml中和后，用流动相稀释至刻度，摇匀（临用新制），取20ul注入液相色谱仪，记录色谱图，酰胺类似物的相对保留时间约为2.0，酰胺类似物峰与西咪替丁峰之间的分离度应大于8.0 。取对照溶液（2)20u1，注人液相色谱仪，西咪替丁峰高信噪比应大于10;精密量取对照溶液（1)与供试品溶液各20u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的3.5倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液（1)主峰面积的0.4倍（0.2% ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液（1)主峰面积的2倍(1.0% )。供试品溶液色谱图中小于对照溶液（2)主峰面积0.5倍的色谱峰忽略不计。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过 0.5% (通则0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.1 % 。
贵金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
最后更新：2022-01-01 11:44:18
西咪替丁 - 含量测定
可信数据
取本品约0.2g，精密称定，加冰醋酸60ml溶解后，加结晶紫指示液1滴，用高氣酸滴定液(0.lmol/L)滴定至溶液恰显蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液（O.lmol/L ) 相当于25.23mg的C10H16N6S。
最后更新：2022-01-01 11:44:19
西咪替丁 - 类别
可信数据
H2受体阻滞药。
最后更新：2022-01-01 11:44:19
西咪替丁 - 贮藏
可信数据
密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:44:19
西咪替丁 - 西咪替丁片
可信数据
本品含西咪替丁（C10H16N6S)应为标示量的93.0% 〜107.0% 。
性状
本品为白色片或加有着色剂的淡蓝色或浅绿色片，或为薄膜衣片。
鉴别
- 取本品的细粉适量（约相当于西咪替丁0.lg)，加热炽灼，产生的气体能使醋酸铅试纸显黑色。
- 取本品的细粉适量（约相当于西咪替丁 0.lg)，加甲醇10ml，振摇使西咪替丁溶解，滤过，作为供试品溶液;另取西咪替丁对照品，用甲醇制成每lml中含西咪替丁1Omg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法(通则0502)试验,吸取上述两种溶液各5u1，分别点于同一硅胶G薄层板上，以三氯甲烷-甲酵(5:1)为展开剂，展开，晾干，置碘蒸气中显色,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点一致。
检査
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法(通则0931第一法），以盐酸溶液(0.9—1000)900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经15分钟，取溶液约10ml，滤过，精密量取续滤液适量，用同一溶出介质稀释制成每lml中约含5〜10ug 的溶液。照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在218nm的波长处测定吸光度，按C10H16N6S的吸收系数为774计算每片的溶出量。限度为标示量的75% ，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定(通则0101)。
含量测定
取本品20片，精密称定，研细，精密称取适量（约相当于西咪替丁0.15g)，置200ml量瓶中，加盐酸溶液(0.9—1000)约150ml，振摇使西咪替丁溶解后，再用上述溶剂稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液2ml，置200ml量瓶中，用上述溶剂稀释至刻度，摇匀。照紫外-可见分光光度法(通则0401)，在218nm的波长处测定吸光度，按C10H16N6S的吸收系数为774计算，即得。
类别
同西咪替丁。
规格
（1)0.lg (2)0.2g (3)0.4g (4)0.8g
贮藏
密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:44:20
西咪替丁 - 西眯替丁胶囊
可信数据
本品含西咪替丁（C10H16N6S)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
鉴别
- 取本品的内容物适量（约相当于西咪替丁0.lg),加热炽灼，产生的气体能使醋酸铅试纸显黑色。
- 取本品的内容物适量(约相当于西咪替丁 O.lg)，加甲醇10ml,振摇使西咪替丁溶解，滤过，作为供试品溶液;另取西咪替丁对照品，用甲醇制成每lml中含西咪替丁1Omg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法(通则0502)试验，吸取上述两种溶液各5ul,分别点于同一硅胶G薄层板上，以三氣甲烷-甲醇(5:1)为展开剂，展开，晾干，置碘蒸气中显色,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点一致。
检査
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法(通则0931第一法），以盐酸溶液(0.9—1000)900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经20分钟时，取溶液lOml，滤过;精密量取续滤液适量，用上述溶出介质稀释制成每lml约含的溶液。照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在218nm的波长处测定吸光度，按C10H16N6S的吸收系数为774计算每粒的溶出量。同时取空胶囊壳作空白校正，限度为标示量的75 % ,应符合规定。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定（通则0103)。
含量测定
取装量差异项下的内容物，混合均匀，精密称取适量(约相当于西咪替丁 0.15g),置200ml量瓶中，加盐酸溶液(0.9—1000)约150ml,振摇使西咪替丁溶解后，再用上述溶剂稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液2ml,置200ml量瓶中，用上述溶剂稀释至刻度，摇勻。照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在218mn的波长处测定吸光度，按的吸收系数为774计算，即得。
类别
同西咪替丁。
规格
0.2g
贮藏
密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:44:21
西咪替丁 - 西眯替丁氯化钠注射液
可信数据
本品为西咪替丁与氣化钠的灭菌水溶液，含西咪替丁(C10H16N6S)与氯化钠（NaCl)均应为标示量的93.0% 〜107.0% 。
性状
本品为无色的澄明液体。
鉴别
- 取本品适量（约相当于西咪替丁50mg)，加氨试液2滴，硫酸铜试液2滴，即生成蓝灰色沉淀，再加过量的氨试液，沉淀即溶解。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品显钠盐与氣化物鉴别（1)的反应（通则0301)。
检査
- pH 值应为5.0〜7.0(通则0631)。
- 有关物质 取本品适量，用流动相稀释制成每lml中约含西咪替丁0.4mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，用流动相稀释制成每lml中含2ug和0.2ug 的对照溶液（1)和（2)。照西咪替丁有关物质项下的方法测定，供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液（1)主峰面积（0.5% ) , 各杂质峰面积的和不得大于对照溶液（1) 主峰面积的3倍（1.5 % ) 。供试品溶液色谱图中小于对照溶液（2) 主峰面积0.5倍的色谱峰忽略不计。
- 渗透压摩尔浓度 取本品，依法检査（通则0632)，渗透压摩尔浓度应为260〜320mOsmol/kg。
- 细菌内毒素 取本品，依法检查(通则1143)，每lml中含内毒素量应小于0.50EU。
- 其他 应符合注射剂项下有关的各项规定(通则0102）。
含量测定
- 西咪替丁照髙效液相色谱法（通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲醇-水（240:760)(每1000ml含磷酸0.3ml和己烷磺酸钠0.94g)为流动相；检测波长为220mn。取本品适量（约相当于西咪替丁 40mg)，置100ml量瓶中，加lmol/L盐酸溶液10ml，水浴加热2分钟，放冷，加lmol/L氢氧化钠溶液10ml中和后，用流动相稀释至刻度，摇匀（临用新制），取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图，酰胺类似物的相对保留时间约为2.0，酰胺类似物峰与西咪替丁峰间的分离度应大于 8.0。
- 测定法 精密量取本品适量，用水定量稀释制成每lml中约含西咪替丁0.lmg的溶液，作为供试品溶液，精密量取10ul注入液相色谱仪,记录色谱图；另取西咪替丁对照品，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
- 氯化钠 对照贮备液的制备精密量取标准钠离子溶液，用水制成每lml中含钠离子100ug的溶液。
- 供试品溶液的制备 精密量取本品5ml，置50ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，精密量取1ml，置50ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，即得。
- 测定法 精密量取对照品贮备液3.5ml、5.5ml、7.0ml、8.5ml、10.5ml，分别置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀取上述各溶液及供试品溶液，照火焰光度法（通则0407)测定钠离子浓度，计算，即得。
类别
同西咪替丁。
规格
- 50ml:西咪替丁0.2g与氯化钠0.45g
- 100ml:西咪替丁0.2g与氯化钠0.9g
- 100ml:西咪替丁0.4g与氯化钠0.9g
贮藏
遮光，密闭保存。
最后更新：2022-01-01 11:44:22
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